1999年，杰倫參加吳宗憲選秀節目《超級新人王》，當時在節目當評委的吳清俊談及此事時說：
“我看中了周杰倫，就私底下跟他約見，後來我把杰倫帶回家，我家裡有自己的工作室，讓他在家裡寫歌什麼的。那一段時間，我給他做了七首歌的Demo, 那張Demo CD到現在還是全世界僅有的一張。”
其實當時我還看中了溫嵐，那時候溫嵐還很年輕，但眼睛特別會放電、很有魅力。原住民嘛，唱得也真不錯。所以早早地吳宗憲就讓她落榜了，其實已經簽到公司去了。 ”那時候的台灣歌唱大賽，其實也跟後來大陸的選秀一樣，參賽的選手都跟主辦的公司提前簽了約。”
後來，吳清俊就一直在跟周杰倫，以及周杰倫的家人談簽約的事，當所有事宜都商量好了，連合約也簽訂之後，吳清俊突然發現，他原來身上已經有約了。
“這個當時連他自己都不知道，我問了杰倫很多次，他都說不可能，絕對沒有簽過任何合約。最後我就讓他把上吳宗憲節目時簽過的東西拿給我看，才發現他確實是簽給了吳宗憲。”
也就是說，吳宗憲做這個節目，所有站到舞台上的選手，都必須跟他先簽一份合約，他其實就是在為自己的公司選人才，這是吳清俊後來才知道的。如果當時按正規渠道的處理，吳清俊應該去打官司，因為周杰倫也跟他所屬的華納唱片簽了一份正式的合約，而且專輯都快做好了。
但吳清俊並沒這麼做，他沒有考慮多久，就直接把周杰倫跟華納籤的那份合約撕掉了，“當時這份合約還沒交上公司，我還有權自己處理。但老闆後來知道了這事情，對我表示了很大的不滿，但沒辦法，我當時如果不這麼做，杰倫未來的路就肯定會不好走。打官司是很複雜的事，他要錯失了最適合的時機，即使能出道也未必是今天的周杰倫。
所以，並不是沒有吳宗憲，周杰倫就不會出道
之後，周杰倫待在公司做製作助理，每天睡公司''地板''，在公司打雜，幫公司藝人買便當，偶爾去吳宗憲餐廳當鋼琴師，期間大家都熟知的，就是“五十首歌發片事件", 寫的歌還被吳宗憲整本丟進垃圾桶。
我們先來看看當事人自己怎麼說的：
接下來是，目睹他出道的劉畊宏描述：
雙方表示的都很明確：隨口敷衍，周杰倫當真，無法改口。
第一張專輯裡《可愛女人》
周杰倫經紀人楊俊榮對《可愛女人》 的評價
然後，周杰倫終於預備出道了，發了自己的第一張專輯。
楊俊榮對此描述：
吳宗憲採訪回答：
吳宗憲還一併澄清，''當初找周杰倫進公司就是擔任其助理一職，所以工作自然就是替大家寫歌，後來他得知周董有意發片當歌手，二話不說就出資4000萬元讓對方一圓歌手夢，連MV都拍了9首'' (事實是2000萬,打歌服?沒有,跟小馬借的, MV是在深夜播的,因為時段便宜)
若當初新人王沒綁6年的合約, 周杰倫當初和吳清俊熟識, 而和華納簽約, 那之後的故事就不同了, 他會在1999年出唱片, 可能到現在都在華納, 不用自己開公司,沒有朋友要養,沒有後顧之憂..
但當初因為節目合約寫的是阿爾發, 如果沒其他人幫他的話, 周杰倫豈不是要在阿爾發打雜6年?
3. 轉賣“好樂迪”
吳宗憲經營不善，投資失敗，導致公司瀕臨破產，各大公司紛紛向周杰倫伸出橄欖枝。
談到某國際公司想以2億台幣將他簽下，他心裡做何想法？他表示自己沒聽吳宗憲提起，自己是從報章上看到新聞才知道。
“不管錢有多少，我不會輕言離開公司及憲哥。因為做音樂要有伯樂，憲哥是很好的恩師，我以感恩的心面對他，所以會一直呆在公司。”
吳宗憲面對採訪時也稱，絕對不會為了錢轉賣周杰倫。
之後將阿爾發70%股份以4億賣給了好樂迪集團, 不過周的經紀合約依然在吳手上, 日後周杰倫依舊繼續為他賺錢
當時的周杰倫對此一無所知，媒體採訪的新聞如下：
自8月份一別上海，短短的一個多月時間裡，周杰倫飽受唱片發行約易主的傳聞，來到現場的他重新帶上了鴨舌帽，回答問題也低調而老實，和做《八度空間》宣傳時的他判若兩人，似乎是想將這一切深深地藏在鴨舌底下。
協辦單位之一的光線電視傳播的索妮主持了新聞發布會。當她問到演唱會有什麼特色時，杰倫出人意料地表示考慮轉型。 “從前給人的感覺可能像個小孩子一樣蹦蹦跳跳，現在我想變得成熟和文靜一點。”難道往日那個周杰倫真的因為傳聞一去不復返了嗎？
原定師傅吳宗憲也會來到發布會的，但主辦方臨時告訴記者“憲哥不來了”。記者隨即問杰倫是否知道憲哥缺席的原因，沒想到話音未落，立刻遭到了周杰倫的反駁：“我沒有和他睡在一起，怎麼會知道他為什麼不來？也許是有節目要主持吧。”
記者從中嗅到了一絲火藥味，周杰倫接下來終於向記者承認，自從阿爾發被好樂迪集團收購以來，“和憲哥的聯繫就很少了，只是偶爾會通個電話。我們現在的關係，除了是師徒之外，已經沒有任何別的關係了。”由於經營不善等原因，吳宗憲去年就將阿爾發拱手賣掉，而就是在這段時間裡，師徒二人的關係冷落到了低谷，周杰倫的情緒也因此受到一定的影響。
在周杰倫和吳宗憲合作的時間裡，他的兩張專輯都賣得十分火爆，但小天王在這期間卻並沒有拿足應有的酬勞。吳宗憲也曾多次在公眾場合表示，這輩子欠周杰倫的錢恐怕是還不清了。如今師徒二人勞燕分飛，各為其主，他們之間複雜的財務問題怎麼解決呢？
周杰倫對這個問題顯然也很頭痛。面對記者的提問，他頓時陷入了欲說還休的尷尬。最後他只能打打擦邊球了：“一日為師，終身為師。我很感謝憲哥對我的提攜。其實他能帶我出道就很不錯了。至於錢的問題是說不清楚的，欠不欠錢也不重要。”
善良的杰倫也不忘了替師傅說兩句好話：“大家會覺得現在到了好樂迪，和憲哥沒有關係了，我們之間就一定會反目成仇，我不是個忘本的人，而他也是個不錯的老闆。不過不管怎麼說，說這個傳聞總比說我的緋聞要好吧。”
雖然之前主辦方告訴媒體不要問敏感問題，但周杰倫的發行約依然成為了記者關注的焦點。目前他和BMG唱片公司還有一張合約，而其他各家唱片公司已經開始了對小天王的瘋搶。 SONY唱片公司有關負責人表示與周杰倫的簽約只是時間問題，待到明年3月他恢復自由身，他們立刻會和杰倫簽約。
由於周杰倫出道時就因為師傅吳宗憲的緣故簽約BMG，幾年的合作也積累了很好的合作關係，即使杰倫口口聲聲表示只是簽發行，哪家公司都無所謂，但知遇之恩始終難以泯滅。但如今到了好樂迪，由於該集團旗下歌手齊秦等人的發行約均在SONY，因此這次周杰倫恐怕不想簽約SONY都很難了。
然而10年後...... 2014年周杰倫在節目上提到吳宗憲, 依然表示: 真的很感謝他
提到吳宗憲事業起伏, 周杰倫說: 他不會自憐, 但還是會再起來的
被轉賣之後，周杰倫過著什麼樣的巨星生活呢？
《楊峻榮:人生中最爾虞我詐的那五年》
楊峻榮說，“當時周杰倫已經是superstar，公司很多人想染指，用一個過分一點的形容，很多人想把他大卸八塊，想擠榨他。我必須是那個擋阻者。那幾年我跟他們fight得非常兇。”
按照當時公司，如日中天的周杰倫一些高層的設想一年至少應該出兩張專輯，然後去大陸演出，為公司賺取更多利潤。
楊峻榮不同意，“我說你們殺雞取卵呢？對不起，周杰倫一年只能做這麼多，別忘了他身體還不好。你們想幹什麼？這個藝人很難得，我希望大家愛護這個難得的寶貝。不要急，你們這麼大一個集團，又不缺錢，你讓他按照自己的節奏一步一步來，好好做自己的事情。”那段時間他在公司樹敵太多，“他們很想幹掉我。”
“你知道我的痛苦在哪裡嗎？身為經紀人，我夾在藝人和老闆中間。我要一件件跟上面的人解釋，為什麼這支MV花了500萬，他們其實不是真的在乎，但你必須跟他們解釋清楚，說服他們。我還要面對藝人，我不能讓他知道這些，我不想他對老闆不開心，對他印像不好。但每年到年底，我們都是賺錢的，所以他們沒話說。”
那段時期也是周杰倫疾病發作最嚴重的階段。2005年周杰倫只有放假6天
有天在公司樓下，周杰倫跟正好遇到的楊峻榮求助，讓他幫自己停車。因為腰痛發作，他的腳不能使勁。
“他下車後只能一步一步、很慢很慢地走。停車場到公司門口大概也就10米，我車停好了，他還沒有走到。我幾次進他房間，他坐著睡覺。因為太痛，沒辦法躺下去。我給他算過，以前他最多一天吃了12顆止痛藥。”
4.周杰倫自立門戶之後
還記得上面說的周杰倫說關於吳宗憲轉賣自己時未解決的各種發行方和版權問題嗎?
周杰倫2000~2001時在阿爾發是46分, 後來到了好樂迪, 在阿爾發經紀公司變成37分(吳7周3)
那時候周杰倫希望好聚好散, 當時官司是楊峻榮去打的, 後來勝訴, 周杰倫成功拿回所屬音樂版權
2007年周杰倫開公司, 吳宗憲曾經向法院申請查封周杰倫和楊峻榮所有資產, 原因是........公司裝潢太豪華, 後來敗訴, 吳宗憲詛咒周杰倫公司賠上億
10幾年後的今天, 周杰倫上節目, 依然表示: 真的很感謝他!
談到吳宗憲事業起伏, 周杰倫說: 他不會自憐, 他還是會再起來的 !
5.婚禮喜帖事件
相信大家關於 未收到婚禮請柬，吳宗憲炮轟周杰倫的新聞看太多了，就不上截圖了
順便看個和吳合作者評價：
〔即時新聞／綜合報導〕本土天王吳宗憲近日對著藝人周杰倫連開砲火，悲情、憤怒牌通通祭出。面對眾人的同情與支持，新聞學界補教名師宋學維（戴然）今（14）日卻在臉書留下不同評語，直說：「沒有誠信的人，還談什麼『人情義理』。」還稱讚周媽媽「慈母守宗憲」守得好！
宋學維今日在臉書分享一則標題為「吳宗憲怒轟周董 不懂人情義理」的新聞，不同於大眾對於周杰倫的批評，他反而稱讚周董媽「守得好」！並指自己不想多談細節，但仍炮轟吳宗憲：「沒有誠信的人，還談什麼『人情義理』？」像是知道其他內情。
底下就有網友留言說：「還好宋哥把錢拿回來了。」宋學維還回應：「是啊，感謝呂律師協助。」原來是宋學維過去曾與吳宗憲因曾合作投資拍攝偶像劇《劍道愛》，最後卻爆發資金糾紛，宋學維告吳宗憲詐欺後勝訴，讓吳宗憲慘賠千萬。
而宋學維當時就曾罵說：「吳宗憲身為公眾人物，卻對證人見證簽下的白紙黑字合約不認帳，根本沒誠信。」如今吳宗憲對周杰倫連連開砲，反而遭宋學維拿過去糾紛狠狠打臉。
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